Karlie Kloss, u pa në turneun  ikonik “The Eras Tour” të Taylor Swift- vite pasi dyshja dyshohej se kishin një mosmarrëveshje që i dha fund miqësisë së tyre shumëvjeçare.

Prezenca e saj bëri që shum[ fansa të nxitonin në mediat sociale për të ndarë tronditjen e tyre kur panë se Kloss mbështeste ish-miken e saj. Më vonë, Kloss – e cila së fundmi mirëpriti fëmijën e saj të dytë me bashkëshortin Joshua Kushner – u ul me krenari mes fansave ndërsa Swift mahniti turmën me hitet e saj të pafundme. Asaj iu bashkuan modelja Marianne Fonseca dhe Misha Nonoo, një mike e ngushtë e Meghan Markle. Kjo e fundit gjithashtu mori pjesë në shfaqjen e Taylor, ndërkohë, bashkëshorti i saj, Princi Harry, mori pjesë në një samit në Japoni dhe më vonë, në Singapor.

Swift lidhi një miqësi me Kloss në fund të vitit 2013, pasi ajo performoi në shfaqjen e modës së Victoria’s Secret në të njëjtin vit. Dyshja u afruan shumë shpejt, me artisten që u kthye në skenë. Ato madje u shfaqën së bashku në kopertinën e Vogue në vitin 2015. Ndërsa dyshja ishin mike dy vjet më vonë, zhurmat e një përçarjeje u shfaqën në vitin 2017 pasi Karlie u fotografua me Kendall Jenner. Menjëherë pas kësaj, marrëdhënia e ngushtë e modeles me ekzekutivin e muzikës Scooter Braun ndikoi përfundimisht në raportin mes tyre.

Ithaca Holdings i Braun bleu regjistrimet kryesore të Swift në 2019 për një shumë të madhe 330 milion dollarë nga Big Machine Records. Krijuesja e hitit “Cardigan” e ka dënuar publikisht këtë veprim dhe aktualisht është në proces të ri-regjistrimit të gjashtë albumeve të saj të para.